Mlađi brat vojvotkinje od Cambridgea ponovo se našao u finansijskim problemima. Nakon što je u dva navrata propao njegov posao sa proizvodnjom kolačića, njegovi dugovi dostigli su milionski iznos. Ove informacije procurile su nakon što se saznalo da je James Middleton napustio svoj posao i preselio se u Škotsku. On je na sjever britanskog ostrva otišao na poziv svekra svoje druge sestre Pippae Middleton gdje je trenutno zaposlen u luksuznom hotelu “Glen Affric Lodge” u jednoj od najljepših škotskih regija. Hotel se nalazi u blizini čuvenog jezera Loch Ness, a gosti koji odsjedaju su uglavnom iz svijeta bogatih poput Brad Pitta, Leonarda DiCapria i mnogih drugih.
Iako James mrzi ulogu mlađeg brata svojih poznatih sestara, morao se suočiti s realnošću posebno nakon što su njegovi poslovi sa proizvodnjom vina i kolača doživjeli krah. Nakon što je od strica posudio 11 hiljada funti kako bi pokrenuo bizniz, ponovo se morao obratiti porodici za pomoć jer su se njegovi kolačići pokazali kao loša poslovna ideja. On je medijima rekao da se nakon raskida od svoje djevojke odlučio presliti na selo u škotskom okrugu gdje trenutno radi u luksuznom hotelu, a informacije govore kako su gosti jako zadovoljni Jamesovim uslugama. Nema sumnje da mu hotelijerski posao mnogo bolje ide nego proizvodnja kolačića.