Reditelj Michael Man otkrio je da je želio da Leonardo DiCaprio glumi Jamesa Deena još devedesetih godina prošlog vijeka, ali je projekat stavio na čekanje jer je Leo izgledao premlado za ulogu. U intervjuu za „Deadline“, reditelj je objasnio da se umjesto toga usredsredio na film “”Heat” iz 1995.
– Uradili smo test na ekranu koji je nevjerovatan. Mislim da je tada imao 19 godina… Okrenuo bi lice u jednom pravcu i videli bismo viziju Jamesa Deena, a onda bi okrenuo lice u drugom smjeru i to je ne, to je mlado dijete – rekao je reditelj
James Deen je najpoznatiji po filmu “Buntovnik bez razloga” i po svojim nominovanim ulogama za Oscara, za ostvarenja “Istočno od raja” i “Džin”.
Deen, koji je počeo da učestvuje u trkama automobila, poginuo je u saobraćajnoj nesreći tokom vožnje da bi učestvovao u trci na putu Salinas 1955. godine Njegova smrt je ožalošćena širom sveta.
Inače, Dicaprio je u nekim svojim intervjuima imao samo riječi hvale za Jamesa Deena.