Princ William nije bio jedina simpatija u ljubavnom životu Kate Middleton na koledžu. Naime, prije nego što se upustila u romansu s budućim princem od Walesa, Kate su povezivali s kolegom sa Univerziteta St. Andrews, Rupertom Finchom. Nakon što su se upoznali tokom Kateine prve godine koledža, par je navodno hodao manje od godinu dana.
Ta kratka veza prikazana je u šestoj i posljednjoj sezoni Krune, dok serija dokumentira Williamove fakultetske godine i početak njegove ljubavne priče s Kate. Pridošlice u seriji, Ed McVey i Meg Bellamy igraju Williama odnosno Kate, dok Oli Green preuzima ulogu Ruperta.
Iako je Kate na kraju izlazila (i udala se) za princa Williama u stvarnom životu, kraljevski par je ostao u prijateljskom odnosu s Rupertom godinama nakon toga. Rupert čak bio pozvan na njihovo kraljevsko vjenčanje 2011., zajedno s Williamovim bivšim simpatijama s fakulteta, Olivijom Hunt i Carly Massy-Birch.
Rupert je bio na zadnjoj godini studija kada je upoznao Kate Middleton na Univerzitetu St. Andrews. Kate i Rupert su hodali su manje od godinu dana, a u to vrijeme Kate je bila brucošica dok je Rupert bio na četvrtoj godini.
Nakon što je diplomirao na Univerzitetu St. Andrews, Rupert je diplomirao i na Pravnom fakultetu u Guildfordu. Prema pisanju magazina Hello!, navodno radi kao advokat u firmi u Londonu.
Jasno je da nije bilo ljutnje između Kate i Ruperta nakon prekida, budući da je on kasnije bio pozvan na njeno kraljevsko vjenčanje 2011. zajedno s još jednim bivšim dečkom, Willemom Marxom. Princ Williams je na vjenčanje pozvao i nekoliko svojih bivših djevojaka, uključujući Arabellu Musgrave, Jeccu Craig, Oliviju Hunt i Carly Massy-Birch.
Godine 2013. Rupert je oženio Lady Natashu Rufus Isaacs u Crkvi svetog Ivana Krstitelja u Cirencesteru. Kćerka Simona Rufusa Isaacsa, 4. markiza od Readinga, i Melinde Victorije Rufus Isaacs, Natasha je engleska aristokratkinja i osnivačica modne firme Beulah London. Uz to, Kate je dugogodišnja obožavateljica modnog brenda te je u nekoliko navratai nosila Beulah haljine.
– Uvijek je lijepo vidjeti vojvotkinju u Beulah dizajnu. Ona je prekrasna ambasadorica britanskih brendova i to je u ovom trenutku važnije nego ikada, rekla je Natasha ranije za magazin Hello!
Otkako su se vjenčali, Rupert i Natasha zajedno su dobili troje djece.