Šokantna vijest da se Jennifer Aniston rastaje od drugog supruga Justina Therouxa mnoge je rastužila, pogotovo zbog njene ljubavne prošlosti i bolnog prvog razvoda od Brada Pitta. I dok za ovu dvojicu muškaraca znaju gotovo svi, mnogi su možda zaboravili s kim je sve bila u vezi kao i činjenicu da je u mladosti čak bila i zaručena.
Prvo je davne 1995. godine bila povezivana s Adamom Duritzom, frontmenom grupe Counting Crows te ih se često moglo vidjeti u zajedničkim izlascima. Jennifer je jednom prilikom ipak kazala kako nikada nije bila u vezi s muzičarom, koji je dvije godine izlazio s njenom kolegicom Courtney Cox.
Iste te godine upoznala je glumca Tatea Donovana, kojeg se možda sjećate iz kratke uloge Joshue u ‘Prijateljima’ kada je imao kratku romansu s Rachel koju je utjelovila Jennifer. Budući da su u to vrijeme ovo dvoje ljubavnika i u stvarnom životu započeli svoju vezu nije im teško bilo glumiti ljubavne scene u seriji. Dvije godine kasnije čak su se i zaručili, no sreća nije dugo potrajala, pa su 1998. prekinuli zaruke.
Omiljenu glumicu povezivali su i s glumačkim kolegom Paulom Ruddom s kojim je mnogo puta sarađivala, a nekoliko su puta čak glumili i partnere. Prva saradnja zabilježena je tokom serije ‘Prijatelji’ kada je Paul glumio Mikea (Phoebeinog supruga), a onda su Jennifer i Paul skupa utjelovili supružnike u filmu ‘Wanderlust’. Kada su ih jednom prilikom upitali je li im čudno glumiti ljubavne scene i ljubljenje, oboje su odgovorili kako su navikli s obzriom na to koliko su puta to već učinili.
Jennifer Aniston i Paul RuddKraj 1998. godine poseban je u ljubavnom životu Jennifer Aniston jer je upravo tada upoznala možda najvažnijeg muškaraca u svom životu. Sastanak na slijepo s Bradom Pittom koji su dogovorili njihovi agenti bio je ključan. Odmah su kliknuli, a onda su nakon dvije godine veze stali pred oltar.
Vjenčanje je održano u strogoj tajnosti i u potpunoj izolaciji od paparazza. Pod velikim bijelim šatorom u Malibuu, na samoj obali oceana nalazilo se 200 uzvanika, među kojima su bili i njihove holivudske kolege i prijatelji. Romantičnu čar cijelom vjenčanju doprinijela je i činjenica da je on sam dizajnirao vjenčano prstenje od bijelog zlata. Nakon početne idile, četiri godine nakon vjenčanja javljaju se problemi koji će rezultirati razvodom.
Tokom snimanja filma ‘Gospodin i gospođa Smith’ Pitt je upoznao Angelinu Jolie u kojoj je pronašao utjehu i bijeg od svojih bračnih problema. Brad i Jennifer se 2005. rastaju, a glavni razlog je fatalna brineta s kojom je on kasnije i zasnovao porodicu. Iako je od tog ljubavnog trokuta prošlo 13 godina i danas su pojam jednog od najvećih ljubavnih skandala svih vremena.
Aniston nakon bolnog preljuba nije bilo lako te je priznala da joj je tada već bivši suprug slomio srce, no nije dala da to utječe na ostatak njenog života. Iako povrijeđena, ostala je jaka i vjerovala da će pronaći nekoga koji će izliječiti njene rane i vratiti joj vjeru u ljubav.
I dok je Brad proživljavao naizgled veliku idilu u novoj vezi s Jolie, Jennifer je utjehu pronašla u kolegi Vinceu Vaughnu s kojim je hodala pune dvije godine.
Jennifer je 2009. kratko i u tajnosti hodala s poznatim miljenikom žena Gerardom Butlerom, a iskrice su započele na snimanju filma ‘The Bounty Hunter’.
A onda gotovo šest godina nakon skandaloznog razvoda braka, 2011.,Jennifer započinje vezu s glumcem Justinom Therouxom, kojeg je upoznala dvije godine ranije na snimanju filma ‘Tropska grmljavina’. Iduće četiri godine njihova je ljubav rasla, vezu nisu krili, zajedno su se pojavljivali na svim događanjima, a potom su počeli i zajednički život. Tokom romantičnog putovanja u Rim 2012. godine, Theroux je zaprosio Jennifer na njen rođendan. Tri godine nakon zaruka uslijedilo je i vjenčanje u njihovom domu na Bel Airu.
