Nije tajna to da Anna Wintour, urednica modnog časopisa Vogue, njeguje elegantan i klasičan stil kojem je vjerna dug niz godina. Osim toga, jako dobro zna da ne treba mijenjati dobitnu formulu pa istu bob frizuru nosi od 14. godine, a isti model cipela s potpisom Manola Blahnika od 1994. godine.
Tako se prilikom društvenih događanja najčešće može vidjeti u sandalama s remenčićima u omiljenoj joj boji kože. U posljednjih dvadeset godina omiljene su sandale doživjele i manje promjene u dizajnu, a najdraže su joj one najsličnije originalu iz 90-ih, s dva prekrižena remenčića koji prolaze jedan kroz drugi, no nosi i model s više tankih remenčića smještenih malo više na ristu.
Sandale Manola Blahnika njena su najdraža obuća u toplo vrijeme, dok zimi najčešće odabire tamnosmeđe čizme visine do koljena te s uzorkom zmijske kože.
Model ima i blok-petu u visini od deset centimetara, a 68-godišnja urednica pokazala nam je da su ove čizme idealno rješenje za gotovo sve outfite.
Ipak, njen najčešći odabir svede se na ženstvene haljine midi dužine raznih uzoraka i boje.
Omiljene čizme sjajno uklapa i uz duge kožne kapute, kao i uz bunde. Kombinaciju s krznenim kaputom boje crnog vina mogli smo vidjeti jedne godine na njujorškoj sedmici mode, dok se na londonskom modnom događanju iste godine pojavila u sličnoj, samo svjetlijoj varijanti.
Najmoćnija žena modnog novinarstva najčešće je izabirala crvene i zelene tonove odjeće kada bi nosila legendarne čizme, no ponekad je iznenadila i izborom uzoraka.
Najpoznatija modna urednica u svome ormaru krije i mnogo kreacija od tvida koje odišu elegancijom posebno u zimske mjesece, a uz njih najčešće kombinira upravo čizme do koljena s visokom potpeticom.