Prince William je imao naročito blisku vezu sa svojom pokojnom majkom, princezom Dianom, i otvoreno je pričao o njihovoj bliskoj vezi. Dok je William bio poprilično suzdržan o razvodu njegovih roditelja i kako je to utjecalo na njega i njegovog brata princa Harryja, ima nekoliko slučajeva koji su vjerovatno utjecali i utvrdili vezu koju su imali s Dianom u to doba.
Diana i princ Charles razdvojili su se 1992. zbog glasina o nevjernosti s obje strane, ali posebno oko glasina oko Charlesove veze s bivšom djevojkom Camillom Parker-Bowles. 1986. godine Charles je obnovio svoju vezu s Camillom, a obično sramežljiva princeza Diana povukla je jedan potez, gdje se na rođendanskoj zabavi svoje sestre, suočila s Camillom i otvoreno je pitala o aferi s Charlesom, te time uništila i ono malo bračne harmonije što je ostalo između nje i Charlesa.
Do 1995. godine Diana je napravila još jedan ludački gest kada je u televizijskom intervju na BBC-u s Martinom Bashirom izgovorila citat:
– U braku nas je bilo troje, tako da smo se malo gužvali – ali je također otkrila da je rekla Williamu, tada trinaestogodišnjaku, o vanbračnoj aferi svog oca.
– Rekla sam Williamu o očevoj aferi, i također sam mu rekla ako nađeš nekoga koga voliš u životu, moraš ga držati i voditi računa o toj osobi, i ako imaš sreće da nađeš nekoga ko te voli, onda ga moraš zaštititi – dodala je Diana.
Priznala je da ne želi da završi brak, rekavši:
– Ne želim razvod, ali, očigledno, treba nam jasnoća o situaciji koja je bila ogromna diskusija u posljednje tri godine – dodavši:
– Ja sam čekala odluku moga muža na koji način ćemo svi ići, i kako će se ovo sve završiti između nas.
U neviđenom potezu, kraljica je poslala pisma Diani i Charlesu, zatraživši da se odmah razvedu. Razvod je završen 28. augusta 1996. godine, a Diana je ubijena u automobilskoj nesreći gotovo godinu kasnije.
Sudeći prema Williamovom savršenom odnosu sa suprugom Kate Middleton, mislimo da je poslušao savjete svoje majke.