Marroquin tvrdi i da je čitav niz pjevača svoje karijere započeo pod sponzorstvom šefova kartela. Kaže kako, to nigdje nema napismeno, ali tvrdi da je svojim ušima čuo kako je njegov otac sa svojim kolegama često pričao o tome kako je Sinatra odličan u poslu.

To nije prvi put da se Sinatra povezuje s mafijom. FBI ima čitav dosije o tome na koje je sve načine on bio povezan s nizom domaćih mafijaških šefova. Iako je on to uvijek opovrgavao, znalo se da je, recimo, bio jako dobar prijatelj sa čikaškim mafijašem Salvatoreom “Samom” Giancanom, a imao je veze s mafijašima iz Filadelfije i Detroita.

Postoji priča i da je lik pjevača Džonija Fontejna iz “Kuma” zasnovan na Sinatri i načinu na koji je pjevač dobio ulogu filmu u “Odavde do vječnosti” za koju je 1954. godine nagrađen Oskarom.

Upravo zato Sinatra nije mogao da podnese ovaj film i nekoliko je puta navodno prijetio Francisu Coppoli da ni slučajno ne snimi tu scenu, a nakon izlaska filma je koristio svaku priliku da ga pljuje.

Međutim, Escobarove je upoznao godinama kasnije. Iako se čini kako je više puta uhvaćen s “prstima u pekmezu”, Sinatra nikada nije procesuiran niti optužen za ilegalne radnje. Da li je to zato što ga je štitila “slava” ili zbog toga što je bio tako lukav, ne zna se.

I Pablov brat Roberto u svojoj knjizi “Priča računovođe: Unutar nasilnog svijeta kartela Medelin” piše o tome kako su se susreli i otišli na večeru sa Sinatrom u Las Vegasu. Tokom te večere Sinatra im je ponudio da im bude vodič u helikopterskoj turi Las Vegasa.

Sinatra je od tada Escobarove nazivao “investitorima u nekretnine”. Drugi izvori međutim kažu da kada je Sinatra prvi put čuo “ružne” stvari o Escobaru, da je pozvao prijatelja koji ih je upoznao u Las Vegasu i rekao mu da ni mrtav ne želi da bude dovođen u vezu s njima.