Arheološki je dokazano da je u Sarajevu bilo života još u prahistoriji, ali je njegove gradske temelje postavio bosanski sandžak-beg Isa-beg Ishaković u 15. vijeku, kada postaje prepoznatljiva urbana cjelina, čiji razvoj u kontinuitetu traje do danas. Zbog toga Isa-bega Ishakovića s pravom nazivamo osnivačem Sarajeva.
Godine 1457., Isa-beg je podigao džamiju koju je poklonio sultanu Mehmedu II Fatihu, po kojem je dobila ime Careva, a potom i upravno središte dvor – saray, po kome je grad dobio ime. Saraj je uništen još u vrijeme Osmanskog carstva, a na njegovom mjestu podignuti su vojni logor i kasarna. Historijski izvori lociraju Saraj na mjesto gdje se danas nalazi zgrada Ministarstva odbrane Bosne i Hercegovine.
I Careva džamija i Saraj nastali su prije 1462. godine, kada je napisana Vakufnama Isa-bega Ishakovića o izgradnji njegovih zadužbina, najstariji izvor za proučavanje Sarajeva i dokument osnivanja grada, u kojoj su pobrojani objekti koji će biti podignuti, kao i način na koji će oni biti održavani. Vakufnamom je Isa-beg prije 560 godina formirao osnove budućeg šehera, glavnog grada Bosanskog sandžaka, kasnije ejaleta, a danas države Bosne i Hercegovine.
– Sredinom 15. stoljeća Isa-beg Ishaković je došao na ove prostore i počeo s izgradnjom grada. Iako je ovdje i ranije bilo naselje, godina 1462., kada je napisana Vakufnama Gazi Isa-bega Ishakovića, smatra se godinom kada je Sarajevo izgrađeno. Nakon Isa-bega Ishakovića i brojni drugi namjesnici i trgovci su učestvovali u izgradnji grada, tako da je Sarajevo već krajem 15. stoljeća bilo razvijen grad, a krajem 16. stoljeća je imalo oko 100 mahala i bio je to jedan od najljepših gradova na Balkanu – napisala je dr. sci. Behija Zlatar, naučna savjetnica Orijentalnog instituta u Sarajevu.
Izgradnja Baščaršije
Nakon izdavanja Vakufname Isa-beg gradi tekiju, do nje musafirhanu, potom han na Baščaršiji (današnja „Kolobara“), Carevu ćupriju, hamam uz Carevu džamiju, nekoliko dućana i devet mlinova na Miljacki. Također, veliki broj zemljišnih parcela namijenio je isključivo za izdržavanje vakufa.
Dućani u Isa-begovom hanu su uglavnom prodavali tekstilnu robu, pa je han ujedno bio i prvi sarajevski bezistan. Oko njegovog glavnog ulaza formirala se čaršija bazerdžana, jedna od najstarijih u Sarajevu, a cijeli trg na kojem su nicali objekti pretvorio se u čaršiju i prozvao Baščaršijom (glavna, centralna čaršija).
Isa-begova tekija korištena je, ne samo u vjerske svrhe nego i kao svratište, prenoćište i kuća za siromašne, ali i putnike namjernike, što ju je činilo svojevrsnim društvenim centrom tek formiranog grada. Naselje od tekije do Baščaršije nazivano je Isa-begovom mahalom sve do 1526. godine, kada je u toj mahali džamiju sagradio Muslihidin Mustafa Čekrekčija, pa se od tada zove Čekrekčijina mahala.
Prije Sarajeva Isa-beg Ishaković je osnovao i mnogo drugih gradova na Balkanu, od kojih su najvažniji Skoplje i Novi Pazar, u kojima i danas postoje objekti koji su njegov vakuf. Ipak, Isa-beg Ishaković se najviše pamti i spominje po zadužbinama izgrađenim u Sarajevu, koje je proglašavano jednim od najljepših gradova na zapadnim granicama Osmanskog carstva, a i Isa-beg ga je u jednoj od svojih vakufnama nazvao “cvijetom među gradovima”.
Mezar u haremu Careve džamije
Isa-beg Ishaković je bio zadnji krajišnik Bosanskog krajišta i drugi sandžak-beg Bosanskog sandžaka. Njegova vladavina u Bosni je trajala otprilike od 1454. do 1463. godine. Bio je sin prvog bega Bosne Ishak-bega i otac šestog bosanskog sandžak-bega Mehmed-bega Čelebija, koji je zaslužan za urbani razvoj Rogatice, koja se po njemu zvala Čelebi Pazar. Osim Mehmed-bega, Isa-beg je imao još tri sina: Ali- bega, Ahmed-bega i Hasan-bega.
Poznato je i da je Isa-beg bio u veoma dobrim odnosima s Dubrovčanima, s kojima je trgovao, pa su njegovi trgovački poslovi često spominjani u tadašnjim dubrovačkim dokumentima, gdje je nazivan i pravim gospodarom Bosne. U dokumentima Dubrovačkog arhiva Isa-beg se posljednji put spominje 1470. godine, kada na mjesto sandžak-bega u Bosnu dolazi Ajas-beg.
Ne zna se pouzdano kada i gdje je Isa-beg Ishaković umro niti gdje je sahranjen. U Skoplju su mezari njegovog sina Mehmed-bega i unuka, ali nema njegovog mezara. Na natpisu džamije Gazi Isa-bega u Skoplju navodi se da je ona sagrađena 1475., a Isa-beg se spominje kao umrli, što znači da je džamija izgrađena poslije njegove smrti, a da je on umro između 1470. i 1475. godine.
Međutim, iza mihraba u haremu Careve džamije nalazi se jedan nišan velikih dimenzija s grubo izrađenim turbanom, bez ikakvih natpisa, pa mnogi historičari pretpostavljaju da bi to mogao biti mezar Isa-bega Ishakovića.
Mjesto divno kao rajska bašča
Čuveni putopisac Evlija Čelebi je, prolazeći kroz Sarajevo, zapisao svoju očaranost ljepotama grada, ali i ostavio podatak da je Isa-begova tekija pripadala mevlevijskom derviškom redu:
– Mevlevijska tekija nalazi se na obali rijeke Miljacke, na mjestu divnom kao rajska bašča. Na zemlji ima mnogo gradova po imenu Saray… ali ovaj bosanski kameni šeher Sarajevo je od svih ljepši, napredniji, življi…